Som pedagog var Benson en disiplinær, spesielt tøff når det gjelder seksuell mishandling eller krumspring. Elever som ble tatt for å onanere, gå sammen med andre gutter eller jenter utenfor skolen ble straffet hardt. Flere studenter ble utvist, inkludert en senior som utukte med en tenåringstjener over juleferien og returnerte til Wellington med en seksuelt overførbar sykdom.
Benson flyttet også for å forhindre usunne forhold ved å skille eldre studenter fra mye yngre. Sovesaler med blandet alder ble oppløst og begrensninger ble iverksatt for 'fagging'. Bekymret for at studentene brøt disse reglene ved å klatre over sovesalene etter at lyset var slukket, strammet Benson personlig to nivåer av piggtråd langs toppen av hvert avlukke.
Rudyard Kiplings sønn John gikk på Wellington College i årene før første verdenskrig. I 1912 skrev Kipling til John og advarte ham om å holde seg unna:
"..enhver kar som til og med er mistenkt for beistliness... Gi dem den bredeste køyer. Uansett hva deres fordeler måtte være i den atletiske linjen, er de i hjertet bare sweeper og avskum, og alt vennskap med dem ender i sorg og vanære. Mer om dette emnet når vi møtes."
Kilde: D. Newsome, En historie fra Wellington College1959; Rudyard Kipling-brev til John Kipling, 1. mai 1912. Innholdet på denne siden er © Alpha History 2019-23. Innhold kan ikke publiseres på nytt uten vår uttrykkelige tillatelse. For mer informasjon vennligst se vår Vilkår for bruk or kontakt Alpha History.