Da jakobittene gjorde opprør i 1715 og forsøkte å gjenopprette stuartene, tviholdt Maxwell en tid før han til slutt ble med i opprøret. Han ble tatt til fange av regjeringstropper under slaget ved Preston (november 1715) og dømt til døden for forræderi.
Som de fleste aristokrater på dødscelle, fikk Maxwell tilrettelagt losji i Tower of London, komplett med tjenere og besøksrett. Den 22. februar 1716, dagen før Maxwells henrettelse, rømte han fra tårnet, takket være et vågalt komplott fra kona. Ved å bruke gjenstander som ble smuglet inn i tårnet ved tidligere besøk, fikk grevinnen mannen hennes forkle seg som kvinne - ikke en lett prestasjon, gitt at jarlen hadde et langt mørkt skjegg:
«Hennes [Mrs Mills'] øyenbryn var ganske tilbøyelige til å være sandete og min herres var veldig mørke og veldig tykke; men jeg hadde forberedt litt maling av hennes farge for å skjule hans med. Jeg tok også med en kunstig hodekjole [parykk] av samme fargede hår som hennes, og jeg malte ansiktet hans med hvitt og kinnene hans med røde, for å skjule det lange skjegget hans som han ikke hadde tid til å barbere.»
Etter Winifreds egen innrømmelse var sjansen for at denne fluktplanen skulle lykkes "veldig usannsynlig". Likevel klarte grevinnen å smugle mannen sin ut av tårnet, og la merke til at "de stakkars vaktene ... ikke var så strengt på vakt som de vanligvis hadde vært".
En gang utenfor portene ga hun inkognitojarlen til en annen medskyldig, før hun returnerte til rommet hans inne i tårnet; der satt Winifred en time og kjøpte seg tid ved å føre en imaginær samtale med sin ikke-eksisterende ektemann.
Jarlen ble i mellomtiden ferjet til et gjemmested i London. Etter flere dager under jorden ble han utskilt fra England, forkledd som en venetiansk kusker. Både jarlen og grevinnen av Nithsdale tilbrakte resten av dagene i eksil i Roma.
Kilde: Brev fra grevinnen av Nithsdale til søsteren hennes, Lucy Herbert, februar 1716. Innholdet på denne siden er © Alpha History 2019-23. Innhold kan ikke publiseres på nytt uten vår uttrykkelige tillatelse. For mer informasjon vennligst se vår Vilkår for bruk or kontakt Alpha History.